Schon in der Steinzeit, als sich Sprache und Schrift noch nicht entwickelt hatten, entstanden Höhlenmalereien, Zeichnungen und Gravierungen an Felswänden. Sie erzählten Stammesgeschichten, aber drückten auch Emotionen aus. Hier könnte der gedankliche Ursprung des überall auf der Welt verstandenen Zeichens liegen, dass erst Anfang der 1960er Jahre entstanden ist.
Der Grafiker Harvey Ball erfand dieses Emoticon ende 1963 als Werbesymbol für die Versicherungsgesellschaft „State Mutual Life Assurance Cos. of America“. Der Smilie sollte gedruckt auf eine Anstecknadel, das sinkende Arbeitsklima des Betriebes wieder heben. Zunächst als einfacher, einmaliger Job gedacht, machte Harvey Ball den entscheidenden Fehler den Smiley nicht zu patentieren. Nur acht Jahre später wurde von einem französischen Journalisten ein Geschmacksmuster angemeldet. Franklin Loufrani hatte Smilies in einem Zeitungsartikel entdeckt, daraufhin hatte er sich das Patentrecht gesichert, was ihm bis zum heutigen Tage Millionen einbrachte. Vergeblich klagte der ursprüngliche Erfinder dagegen. 2001 gründete er sogar die Vereinigung World Smile Foundation, die erhaltende Spenden an hilfsbedürftige Kinder weiterleitet.
Der Smilie ist ein rein visuelles Symbol ohne Verwendung von textlichen Elementen. Es handelt sich dabei um einen gelben Kreis, der mit zwei ovalförmigen Augen und einem lächelnden Mund bestückt ist. Die Darstellung der Nase, Ohren und Haare fehlt. Die Größe dieses Emoticon ist nicht festgelegt. Smilies oder Smileys können je nach Art der Verwendung in wahlweise der Größe auftauchen, wie sie benötigt werden. Ein Smilie kann zum Beispiel auf der Stoßstange eines Autos die Stimmung des Hinterherfahrenden heben. Die allzu häufige Verwendung in den letzten 30 Jahren allerdings, bewirkt oft das genaue Gegenteil. Nach einer gewissen Zeitspanne hat sich der Betrachter an dieser einfachen Darstellungsform satt gesehen. In den 70er Jahren wurde der Smilie zu einem Kultobjekt. Besonders in Amerika durfte der Sticker oder Anstecker an keinem Menschen fehlen. Es war ein Symbol für eine ganze Generation, jedoch nicht mit dem „Peace-Zeichen“ zu vergleichen. Vielmehr galt es als eine Art Muntermacher, ein Zeichen, dass in der Bürowelt Optimismus verbreiten sollte.
Speziell durch das Aufkommen des Internets erlebte der Smilie ein regelrechtes Comeback. E-Mails werden praktischerweise durch die schnelle Eingabe der ASCII-Zeichen  : -)  aufgelockert. Eine gegenteilige Aussage kann durch eine Umkehrung der Klammer erfolgen. Besonders moderne Instant Messenger, Programme zur schriftlichen Sofortkommunikation über das Internet, verfügen über eine enorme Anzahl an Emoticons. Die Darstellungsweise beschränkt sich nicht mehr nur auf lachende und traurige Gesichter, sondern liefert eine enorme Bandbreite an mimischen Darstellungen. Kopfnicken oder schütteln, Augenrollen oder wütende Köpfe sind da nur kleine Ausnahmen. Der Benutzer hat zusätzlich noch die Möglichkeit Icons zu senden, die mit dem klassischen Smilie nichts gemein haben. Geburtstagstorten finden sich da genauso wie Herzen oder in die Luft gestreckte Daumen.